БСЭ1/Шиффовы основания

ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ, группа органических соединений, представляющих собой продукты конденсации ароматических аминов с альдегидами и играющих важную роль во многих органических синтезах. Реакция напр. анилина с бензойным альдегидом протекает так:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}=\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}:\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Ароматические альдегиды образуют стойкие, хорошо кристаллизующиеся, мономолекулярные соединения, алифатические же альдегиды дают масла, полимеризующиеся при стоянии. При этом в одних случаях образуются тримолекулярные соединения, представляющие собой третичные основания, как например ангидроформальдегиданилин (C₆H₅N:CH₂)₃, в других случаях — двумолекулярные соединения, содержащие в частице группу NH (уплотнение альдольного типа), напр. этилиденанилин (CH₃CH:NC₆H₅)₂. Последние при нагревании с кислотами переходят в замещенные Шаблон:Lsafe (см.). Ш. о. легко разлагаются кислотами на составные части. По месту двойной связи они могут присоединять синильную кислоту, магний-органическое соединение и водород.